Nos anos 1960, na África do Sul, o agente penitenciário James Gregory é transferido para a prisão de Robben Island especialmente para cuidar de Nelson Mandela, já que sabia o dialeto xhosa, falado pelos negros da etnia de mesmo nome. Com o passar dos anos, a convivência com o líder negro muda a visão de Gregory, que passa por um processo de conscientização e humanização.