Filme mostra a vida do conquistador Nikki (Ashton Kutcher), que conseguiu uma vida de privilégios seduzindo mulheres. Ele compartilha seus segredos conosco à medida que dá festas e leva mulheres para a cama, tudo enquanto vive na casa de uma advogada de meia-idade, Samantha (Anne Heche), em Hollywood Hills. Tudo vai bem até que Nikki conhece uma linda garçonete chamada Heather (Margarita Levieva), que, sem ele saber, está jogando o mesmo jogo. Nikki e Heather acabam sexualmente em débito por um jogo de disputas que os faz jantarem em restaurantes finos e darem festas luxuosas, até que a verdade das suas vidas os força a escolher entre o amor e o dinheiro.