Na infância, quando Charlie Logan se recusou a beijar uma garota gótica, ela o amaldiçoou com um feitiço. Vinte e cinco anos mais tarde, o bem-sucedido dentista Charlie (Dane Cook) percebe que apesar das mulheres não saírem do seu pé, todas as garotas com quem ele se envolve acabam casando o próximo namorado, seguinte a ele. Ao conhecer a bela Cam, o "bonitão pé quente" teme que seu verdadeiro amor se vá com outro e tenta não ceder às tentações.