O viúvo Burke Ryan (Eckhart) escreveu um livro best-seller sobre como lidar com perdas e se transformou num guru da auto-ajuda. Numa viagem de negócios a Seattle, ele conhece Eloise (Aniston) e se apaixona por ela. Eloise assiste ao seminário de Ryan e consegue compreender que na verdade ele não conseguiu ainda enfrentar a morte da esposa.