"Acho que é hora de vocês, que votaram pela proibição do casamento gay, sentarem e refletirem, pensando em sua enorme vergonha e na vergonha dos seus netos, caso continuem assim."
Penn, que não é gay e tem imagem de "machão", devido à sua atitude com os paparazzi, conseguiu reproduzir o charme lendário de Milk, que foi morto em 1978, na prefeitura de São Francisco.
Vários críticos consideraram a performance de Penn em "Milk" como a melhor de sua carreira, que é bastante versátil.
Esta categoria era bastante disputada entre Penn e Mickey Rourke, ator que conseguiu fazer um retorno triunfal com "O Lutador", sobre um ex-atleta que tenta continuar no ringue.
Penn é um dos atores mais respeitados de Hollywood. Ele ganhou o prêmio do sindicato de atores e vários outros prêmios da crítica. Sua indicação por Milk é a quinta de sua carreira na categoria Melhor Ator.